리즈님의 이글루

※ 이 글은 일본위키(http://ja.wikipedia.org)에 있는 글을 번역한 것입니다. アセトアニリド로 검색했으며, 상업적으로 이용하지 않는 이상 문제는 없을 겁니다. 다만, 번역을 하면서 생긴 오역이나 탈자, 오타 등이 있을 수 있으니 사용할 때 주의 바랍니다.

아세트아닐리드

IUPAC명 : N-페닐아세트아미드

식별정보

CAS : 103-84-4

SMILES : O=C(C)Nc1ccccc1

특성

화학식 : C₈H₉NO

몰질량 : 135.17 g/mol

밀도 : 1.219 g/cm³

녹는점 : 115℃ (239℉)

끓는점 : 305℃

물에 녹는 용해도 : 0.1g/100mL (22℃)

　아세트아닐리드(acetanilide)는 아미드의 일종으로, 프레이크상의 외견을 지닌 무색의 고체. N-페닐아세트아미드, 아세타닐 등으로도 불린다. 안티페브린이라는 명칭으로 일찍이 해열진통제로 이용되었던 유기화합물.

합성

　아세트아닐리드는, 아닐린과 아세트산무수물로 합성할 수 있다. 아닐리늄산이나 염화아세틸을 사용해도 좋다.

성질

　더운 물에 녹는다. 545℃까지 가열하면 발화하지만, 보통 조건에서는 안정. 순수한 결정은 무색이다.

용도

　아세트아닐리드는, 셀룰로오스계니스의 산화방지제, 고무의 가황촉진제, 색소나 의약품의 합성중간체로서 이용된다. 19세기에는, 사진의 현상액 성분 중 하나였다.

　아세트아닐리드에는 진통작용, 해열작용이 있다고 알려져 있다. 아세트아미노펜(파라세타모르, 4‘-히드록시아세트아닐리드)와 동족의 의약품이다. 일찍이 대중약으로서 ’acetanilid'라는 이름으로 판매되었다. 하지만 1948년에 쥴리어스 액셀로드와 버나드 블로디는, 아세트아닐리드가 다른 같은 용도의 약품과 비교해 높은 독성을 지니고 있고, 메트헤모글로빈혈증을 일으켜 간장이나 신장에 손상을 준다는 사실을 발견했다. 그래서 아세트아닐리드는 아세트아미노펜 등 독성이 보다 낮은 의약품으로 지위를 내주게 되었다. 아세트아미노펜이 아세트아닐리드의 대사산물인 것도, 액셀로드와 브로디에 의해 시사된 바 있다.